Inúmeros fatores foram considerados na escolha de um sistema operacional básico para o projeto. Esta seção descreve os principais motivos para selecionar o FreeBSD.
O suporte wireless é um recurso essencial para muitos usuários. Em 2004, o suporte wireless no OpenBSD era muito limitado comparado ao FreeBSD. O OpenBSD não suportava drivers ou protocolos de segurança e não oferecia planos para sua implementação. Até hoje, o FreeBSD supera as capacidades sem fio do OpenBSD.
O desempenho da rede no FreeBSD é significativamente melhor que o do OpenBSD. Para implantações de pequeno a médio porte, isso geralmente não importa; Escalabilidade superior é o principal problema no OpenBSD. Um desenvolvedor pfSense gerenciando várias centenas de firewalls OpenBSD usando pf foi forçado a mudar seus sistemas de carga alta para pf no FreeBSD para lidar com a alta taxa de pacotes por segundo requerida por partes de sua rede. O desempenho da rede no OpenBSD melhorou desde 2004, mas ainda existem limitações.
O suporte a multiprocessador para pf no FreeBSD permite maior escalabilidade e é utilizado pelo pfSense como visto nesta análise de desempenho de rede: https://github.com/gvnn3/netperf/blob/master/Documentation/netperf.pdf.
O código para o m0n0wall era baseado no FreeBSD, e o pfSense era baseado no m0n0wall. A alteração do sistema operacional básico exigiria modificações proibitivamente grandes e poderia ter introduzido limitações de outros sistemas operacionais, exigindo que os recursos fossem removidos ou alterados.
Não há planos para suportar qualquer outro sistema operacional de base neste momento.